RESUMO: Os óleos essenciais são possíveis alternativas ao uso de praguicidas sintéticos no controle da contaminação por fungos. O óleo essencial de gengibre (Zingiber officinale - OEG) é conhecido por possuir propriedades antifúngicas e antiaflatoxigênicas, mas seu uso como fumigante in situ ainda não foi estudado. O objetivo deste estudo foi avaliar os efeitos do OEG sobre Aspergillus flavus como agente fumigante em grãos de milho armazenados. Os principais compostos encontrados no OEG foram α-zingibereno (23,85%) e geranial (14,16%), caracterizados por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear. O OEG foi utilizado como fumigante em grãos de milho irradiados em concentrações variando de 5 a 50 µg/g e os efeitos resultantes foram comparados a um agente antifúngico sintético (carbendazim e tiram), antifúngico tradicionalmente usado para o tratamento de sementes. A eficácia antifúngica do OEG contra A. flavus foi comprovada de maneira dependente da dose através do teste in situ (grãos de milho). O OEG inibiu a produção de aflatoxina nas concentrações 25 e 50 µg/g e controlou o crescimento de fungos. Portanto, o OEG pode ser usado como uma alternativa eficaz e não tóxica aos tratamentos convencionais em grãos de milho armazenados para o controle natural de A. flavus.

ABSTRACT: Essential oils are possible alternatives to the use of synthetic pesticides for control of fungal contamination. Ginger (Zingiber officinale) essential oil (GEO) is known for having antifungal and antiaflatoxigenic properties, but its use as a fumigant in situ has not been studied yet. The aim of this study was to evaluate GEO’s effects upon Aspergillus flavus as a fumigant agent in stored maize grains. The main compounds reported in GEO were α-zingiberene (23.85%) and geranial (14.16%), characterized by gas chromatography-mass spectrometry and nuclear magnetic resonance. The GEO was used as a fumigant in irradiated maize grains in concentrations ranging from 5 to 50 µg/g and the resulting effects were compared to a synthetic antifungal agent (carbendazim and thiram), an antifungal traditionally used for seed treatment. The antifungal efficacy of GEO against A. flavus has been proven in a dose-dependent manner through in situ (maize grains) test. The GEO inhibited aflatoxin production at concentrations 25 and 50 µg/g and controlled fungal growth. Therefore, GEO can be used as an effective and non-toxic alternative to conventional treatments in stored maize grains for the natural control of A. flavus.

The present study describes the synthesis, assessment of the anticholinesterase activity and the inhibition type of novel cis- and trans-3-arylaminocyclohexyl N,N-dimethylcarbamates. In vitro inhibition assay by Ellman's method with human blood samples showed that carbamates were selective for butyrylcholinesterase (BuChE) with compound concentration that inhibits 50% of enzyme activity (IC50) between 0.11 and 0.18 mmol L-1. cis- and trans-3-(4-Methoxyphenylamino)cyclohexyl N,N-dimethylcarbamate hydrochloride were the most active for BuChE, showing that the presence of methoxyl group enhanced the anticholinesterase activity. The enzyme kinetics studies indicate a noncompetitive inhibition against acetylcholinesterase (AChE) and mixed type inhibition for BuChE. Molecular modeling studies confirm the ability of carbamates to bind both the active and peripheral sites of the BuChE.

O presente trabalho reporta um estudo teórico e experimental detalhado das séries inéditas de isômeros cis- e trans-N,N-dimetilcarbamatos de cicloexila 2-arilaminossubstituídos como potenciais inibidores de colinesterases. Os testes de inibição in vitro, realizados através do método de Ellman em amostras de sangue humano, mostraram que os novos carbamatos apresentaram boa seletividade frente à inibição da enzima butirilcolinesterase (BuChE), com um máximo de inibição de 90% e IC50 de 6 e 8 mmol L-1 para os compostos mais ativos da série. Os estudos de modelagem molecular apontaram significantes diferenças entre as orientações destes compostos nos sítios ativos das enzimas BuChE e acetilcolinesterase (AChE). Os resultados mostraram que os compostos interagem de forma mais efetiva com o sítio ativo da enzima BuChE, pois o grupo carbamato está próximo aos resíduos chave da tríade catalítica.

This work reports a detailed theoretical and experimental study of the novel isomer series cis- and trans-2-arylaminocyclohexyl N,N-dimethylcarbamates as potential inhibitors of cholinesterases. In vitro inhibition assay by Ellman's method with human blood samples showed that the new carbamates are selective to the inhibition of enzyme butyrylcholinesterase (BuChE) with maximum inhibition of 90% and IC50 of 6 and 8 mmol L-1 for the more actives compounds of the series. Molecular modeling studies point to significant differences for the conformations of the compounds in the active sites of enzymes BuChE and acetylcholinesterase (AChE). The results show that the compounds interact more effectively with the active site of enzyme BuChE since the carbamate group is close to the key residues of the catalytic triad.